Parallelamente alla passione per il disegno (è stato allievo di Benito Jacovitti), Simone Cristicchi nutre un amore autentico per canzone d'autore e teatro.
Nel '98 l'incontro con il produttore esecutivo Francesco Migliacci ed il produttore artistico Francesco Musacco. Con Sony Music nel 2005 l'uscita del fortunatissimo singolo “Vorrei cantare come Biagio”.
Nel 2006 il primo album “Fabbricante di canzoni”. Cristicchi rivela le sue due anime: irriverente, ironica, e quella intima, poetica. Nel cd un capolavoro: il duetto con Sergio Endrigo. L'album riceve critiche lusinghiere in Italia e all'estero. Con il Festival di Sanremo 2006 e il brano “Che bella gente” arriva la prestigiosa Targa Tenco con plebiscito della giuria di giornalisti.
Nel 2007 al Festival di Sanremo la consacrazione con “Ti regalerò una rosa”. Una lettera lacerante e commovente, microstoria di quel microuniverso della follia che tanto lo appassiona. Vince il Festival e il Premio della Critica. La canzone è figlia del suo spettacolo Teatro-Canzone “Centro di igiene mentale”, del documentario e del libro che supererà le 80.000 copie.
Dopo un lunghissimo tour, nasce, dall'incontro con la musica popolare, un nuovo progetto: “Canti di vino, amore ed anarchia” accompagnato dal Coro dei Minatori di Santa Fiora.
Nel 2010 il successo al Festival di Sanremo con “Meno male” e la vittoria del Premio Mogol 2010.
La stagione teatrale 2010/2011, lo vede protagonista con “Li Romani in Russia” poema di Elia Marcelli. Monologo dal forte impatto emotivo, che narra della tragica Campagna di Russia del 1941-43 attraverso la voce di chi l'ha vissuta in prima persona.
Nel 2011 gli viene riconosciuto il Premio Amnesty Italia per il brano “Genova Brucia”. Sempre nel 2011, conduce e scrive per Radio2 con Nino Frassica, il programma radiofonico “Meno male che c'è Radio2”, un programma dove alterna con Frassica gag e interventi musicali e dove lo troviamo a perfetto agio anche nella veste inedita di conduttore radiofonico.
Sempre nel 2011 la pubblicazione di un cofanetto edizione speciale di “Santa Fiora Social Club” che raccoglie la splendida avventura di Cristicchi ed il Coro dei Minatori di Santa Fiora, con il racconto di tutto il 'cammino' dalle terre dell'Amiata fino al palco del Festival di Sanremo 2010.
Nel 2011 realizza la colonna sonora per il film di Francesco Patierno “Cose dell'altro mondo”, presentato al Festival di Venezia, film che vede tra i protagonisti Abatantuono e Mastandrea.
Febbraio 2012, viene pubblicato il libro “Mio nonno è morto in guerra”. Un vero e proprio affresco di vita e storie di soldati dell'esercito italiano, di partigiani e di civili, 'vittime' della guerra. A novembre 2012, tratto dal suo libro, va in scena, con la regia dello stesso Cristicchi, un nuovo spettacolo: dando vita a 14 sedie, accatastate in scena, che raccontano 14 storie toccanti e velate in alcuni casi di cruda ironia. Storie di 14 piccoli eroi quotidiani che hanno attraversato o sono stati attraversati da un terremoto della Storia: la seconda guerra mondiale.
Nel 2013 è tra i big di Sanremo con i brani “Mi manchi” e “La prima volta (che sono morto)” e, sempre di quell'anno, è la pubblicazione del quarto cd album, dal titolo: “Album di famiglia”.
La pubblicazione del 4° album non frena però l'attività teatrale, tant'è che Cristicchi annuncia, subito dopo il Festival di Sanremo 2013, che ad ottobre il Teatro Rossetti di Trieste battezzerà il suo 4° spettacolo teatrale: “Magazzino 18” con la regia di Antonio Calenda.
“Magazzino 18” è un successo che accende riflessioni e polemiche. Uno spettacolo atteso da più di 60 anni che riceve applausi per il coraggio dimostrato dallo stesso Cristicchi e la sensibilità ed equilibrio con cui ha saputo affrontare il racconto di un esodo biblico, quello degli italiani d'Istria, Fiume e Dalmazia, con un racconto che parte dal Magazzino 18, il magazzino che vide raccogliere tutti i beni e le 'vite' di oltre 350.000 profughi italiani.
Il 1 aprile 2015 fa il suo debutto al Teatro Orfeo di Taranto, con “La buona novella” di Fabrizio De André, per la prima volta eseguita in versione per orchestra sinfonica e coro. Come prologo, Cristicchi recita un monologo inedito e da lui scritto dal titolo “A volte ritorno”, ispirato ai testi di Don Andrea Gallo e Don Luigi Di Piazza.
A maggio 2015 l’avvio di un nuovo tour di successo per lo spettacolo teatrale “Il secondo figlio di Dio” (scritto assieme a Manfredi Rutelli e con la collaborazione di Matteo Pelliti). La vera storia di David Lazzaretti, chiamato “Il Cristo dell'Amiata” e “Il profeta dell'Arcidosso”. Un folle o un sognatore? Di certo un precursore dei tempi e l'ideatore di un cattosocialismo. Una storia ed una vita non comune che pagò con la vita. Il 10 agosto 2015 il debutto ufficiale dello spettacolo, sul Monte Labbro, il monte dove si ergono ancora le rovine della Torre Giurisdavidica, l'eremo di David Lazzaretti.
A novembre 2017 viene nominato direttore del Teatro Stabile d’Abruzzo con la seguente motivazione del Consiglio di Amministrazione dell’ente: «talento poliedrico che ha saputo entusiasmare il pubblico e raccogliere premi di prestigio sia nella scena musicale che nel teatro di prosa. Autore che ama sperimentare e mettersi in gioco».
A febbraio 2018 è ospite, al Festival di Sanremo, di Fabrizio Moro ed Ermal Meta interpretando il brano “Non mi avete fatto niente” con un toccante monologo introduttivo. Il brano risulterà vincitore dell’edizione.
A novembre 2018 prende avvio il tour del nuovo spettacolo teatrale “Manuale di volo per uomo”, scritto da Cristicchi e Gabriele Ortenzi (con la collaborazione di Nicola Brunialti). Cristicchi, unico attore in scena, interpreta un quarantenne rimasto bambino, con un problema preoccupante: qualunque cosa guardino i suoi occhi - dal fiore di tarassaco cresciuto sull’asfalto ai grandi palazzi di periferia - tutto è stupefacente, affascinante, misterioso! Per molti è un 'ritardato' da compatire, per alcuni è un genio. Un invito a non lasciarsi sfuggire la bellezza che ci circonda.
Regia di Antonio Calenda.
