Inizia la carriera di cantante nei primi anni sessanta, prima come solista e poi con il gruppo de I crociati. Nel 1964 partecipa al Festival delle Rose con il brano “Una testa dura”, nel 1965 appare a “La fiera dei sogni” programma condotto da Mike Bongiorno; nello stesso anno è a Un disco per l'estate, nel 1966 è sul palco di “Settevoci” condotto da Pippo Baudo, a “Camera 22”, poi di nuovo a Un disco per l'estate. Sempre nel ‘66 ottiene il primo successo discografico con il 45 giri, “Per ognuno c'è qualcuno” cover di un brano di Dean Martin. Nel 1967 è alla Gondola d'oro di Venezia, dove presenta il pezzo "Sì Maria" e parte per una tournée teatrale in compagnia di Memo Remigi. Concorrente nel 1968 a Un disco per l'estate, nello stesso periodo crea un'etichetta discografica in sodalizio con il fratello Franco. Pubblica "Mezza gazzosa" e "Ascoltami", realizzati con La pattuglia azzurra, gruppo musicale di cui fa parte anche Massimo Boldi. Nell’arco della sua carriera Lippi incide quattordici 45 giri e un LP, brani scritti da altri autori e da lui interpretati Nel 1972 approda alla radiofonia, conducendo alcune trasmissioni per la RAI, tra cui “Musica In”. Nello stesso periodo sbarca in televisione, dove conduce prima programmi per ragazzi (“Aria aperta” e “Giocagiò”), poi varietà (“Tanto piacere” di cui interpreta anche la sigla, “Rivediamoli insieme”, “Per una sera d'estate” e “Mille e una luce”) per poi essere il protagonista maschile nella trasposizione dell'operetta “No, no, Nanette” insieme ad Elisabetta Viviani. Nel 1975 compare nel musicarello, “Piange... il telefono” e presta la voce a tutti i personaggi maschili della serie televisiva di animazione “Barbapapà”. Assieme a Roberto Vecchioni e Orietta Berti canta anche la sigla di apertura. Nel 1980 sostituisce Raimondo Vianello alle redini della seconda trance del primo quiz in fascia preserale di RaiUno “Sette e mezzo”. Sul finire degli anni ’70 con l’avvento delle tv private lascia la Rai. Dopo un periodo durante il quale conduce televendite e programmi su alcune emittenti provinciali e regionali (come “E’ Fortissimo” con Sabrina Ciuffini su Telecity, “Mille Maglie Show” rubrica di spettacolo, moda e maglia in onda su Videocomo, e “Gran Bazar” la prima televendita in onda su diverse emittenti locali) Lippi viene contattato da Silvio Berlusconi, allora editore di TeleMilano 58. Il primo programma è “Giulietta e Romeo” una sorta di Agenzia Matrimonale ante litteram, poi sarà la volta di “Sprolippio” All'inizio degli anni '80 TeleMilano 58 si trasforma in Canale5 partono i quiz “Tuttinfamiglia” (1984) e “Il buon paese” (1985). Negli anni tra il 1988 e il 1990 fa brevemente capolino in RAI per condurre “Giochi senza frontiere”. Sempre nel 1990, con l'abbandono di Corrado, viene da lui scelto per presentare il quiz del mezzogiorno di Canale 5, “Il pranzo è servito”. L’anno successivo, su Canale 5, conduce la terza edizione di “Bellezze al bagno” e nel 1992 anche “Bellezze sulla neve” (dove conosce la valletta, Luana Ravegnini, con cui avrà una lunga relazione). Nel 1993 è alla guida del quiz ideato da Corrado “Sì o no? Dal 1996 collabora per diversi anni con la Gialappa's Band e Simona Ventura per il programma: “Mai dire gol” . Nel 1998 ha un ruolo minore in “Paparazzi” (regia di Neri Parenti), e conduce per un breve periodo “Striscia la notizia”. In seguito, partecipa a “Buona Domenica” di Maurizio Costanzo e di Lorella Cuccarini, e collabora ad altre produzioni come: “Simpaticissima”, “6 del mestiere?”, “Strada facendo” e “Canale 5 story”. Nel 2001 affianca Michelle Hunziker nella conduzione del varietà “Tacchi a spillo”. Nel 2002 è impegnato con “La sai l'ultima?”, show di prima serata insieme a Natalia Estrada, programma a cui entrambi torneranno nel 2004. Nel 2003, ritorna su Rai 2, dove conduce “Eureka”. Dopo una tappa a "Domenica In", fa ritorno a "Buona Domenica", che nel frattempo passa da Maurizio Costanzo a Paola Perego. Lippi abbandonerà la trasmissione nell'ottobre del 2006, annunciando divergenze insanabili Successivamente, conduce su Dahlia TV, “Dahlia in campo”, è presenza costante nei programmi : “La prova del cuoco” e “Se... a casa di Paola” e presenta una puntata del game-show “I love Italy” su Rai 2. Nel 2011 è su Rai International alle redini del “Gran Galà del Made in Italy” l'oscar alle eccellenze italiane. Nel 2012 sostituisce in alcune puntate Antonella Clerici alla conduzione de “La prova del cuoco” e sarà l'inviato del programma nello Speciale Lotteria. Nell’aprile 2012 esce su iTunes il nuovo album “Volare è meraviglioso”, omaggio a Domenico Modugno. Dal 2012 al 2015 fa parte della giuria di “Tale e Quale Show”. Nel 2012 conduce: con Elisa Isoardi, il nuovo varietà di Rai 1 “Punto su di te” e (ogni sabato) con Antonella Clerici “La prova del cuoco”. Nel 2015 , insieme ad Amadeus, Pupo e Max Giusti presenta su Rai 1 la “Partita del cuore” e, al fianco di Mara Maionchi e Valerio Scanu è giudice della cinquantanovesima edizione del Festival di Castrocaro. Nel 2017 con ad Adriano Panatta, Edoardo Vianello e Lando Buzzanca è protagonista della versione italiana del programma Better late than never, «Meglio tardi che mai». Curiosità: All’inizio degli anni 70 canta nei locali, scrive su Il Monello, e L'intrepido e si arrangia anche a fare l'imbianchino. Nel 2007 pubblica il libro: La mia storia: il meglio e il peggio della tv di oggi.