Leo Gassmann nasce a Roma il 22 novembre del 1998. Una famiglia di artisti, e un cognome impegnativo.
All'età di 9 anni entra 
all'accademia di Santa Cecilia e studia chitarra classica e solfeggio per ben cinque anni. Conclusi gli studi classici, decide di cambiare e mettersi a studiare canto; ancora oggi prende lezioni per migliorare se stesso e la sua musica.
All'età di 14 anni Leo 
vince un concorso di interpreti organizzato da Marco Rinalduzzi, noto chitarrista e produttore nella scena nazionale.
All'età di 19 anni Leo viene selezionato tra i dodici concorrenti di "X Factor 12" 
arrivando alla semifinale e dimostrando un talento singolare nella scrittura e nella voce. Durante il suo percorso nel programma, il giovane artista romano ha avuto la possibilità di riscrivere in italiano un brano inedito di Lewis Capaldi, intitolato "Piume", avendo un grande riscontro agli occhi del pubblico.
Uscito dal programma, Leo pubblica due 
brani intitolati "Cosa sarà di noi?" e "Dimmi dove sei", dimostrando un attaccamento al cantautorato italiano mischiato a sonorità tipicamente anglo-americane.